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利物浦在芝加哥的季前赛遭遇了一场堪称噩梦的崩盘，球队在2比0领先的大好局面下，最终被利兹联以4比2逆转。然而，比失利更让球迷揪心的是伤病疑云再次浮现——右后卫弗林蓬在第77分钟主动要求被换下场，这不禁让人联想起此前乔·戈麦斯在美国行首战就遭遇肌肉伤病的沉重打击。
在这场于士兵体育场进行的较量中，利物浦上半场凭借卢克·钱伯斯和弗洛里安·维尔茨的进球牢牢掌控着局势。值得一提的是，这场比赛是维尔茨结束世界杯征程后的首次季前赛亮相，与他一同回归的还有瑞安·赫拉芬贝赫和亚历山大·伊萨克。然而，下半场风云突变。布伦登·阿伦森在第60分钟为利兹联扳回一城，随后多米尼克·卡尔弗特-勒温和肖恩·朗斯塔夫在两分钟内连入两球，瞬间将比分反超。第85分钟，卡尔弗特-勒温梅开二度，彻底浇灭了利物浦反扑的希望，也让伊劳拉吞下了执教红军以来的首场败仗。
赛后，外界最关心的莫过于弗林蓬的身体状况。面对防守端可能再添伤员的窘境，主帅伊劳拉迅速出面安抚军心。在接受俱乐部官方电视台采访时，他明确表示这次换人更多是出于保护性考虑：“弗林蓬要求被换下，但我不认为那是受伤。只是一些过载反应，我希望他没有在这种方式下受伤。我觉得我们没有失去任何人。”这位西班牙教头试图用“过载”而非“伤病”来定义这次意外，显然是为了驱散笼罩在球队防线上的紧张空气。
尽管遭遇了苦涩的逆转，伊劳拉依然试图从这场热身赛中榨取出积极价值。“我们学到了很多东西，”他补充道，“这不是我们想要的结果，但这是到目前为止我们踢过的最有价值的一场热身赛。上半场是积极的，下半场则是消极的，但我们都学到了很多，我认为我们可以得出很好的结论，并解决一些问题。”按照既定计划，利物浦还将在安菲尔德迎战摩纳哥和科莫，进行最后两场热身赛，随后便将在8月23日客场挑战纽卡斯尔，正式开启新赛季的征程。
